Reuben heiratet seine Freundin Lisa (Debra Messing) woraufhin sie auf St. Barts ihre Flitterwochen verbringen. Aber Reuben erwischt Lisa, während ihrer Flitterwochen, wie sie ihn mit dem Tauchlehrer Claude (Hank Azaria) betrügt. Sofort verlässt er sowohl die Insel, als auch Lisa. Kurz darauf trifft er seine alte Schulfreundin Polly Prince (Jennifer Aniston) wieder. Die beiden treffen sich oft und gehen beispielsweise in einen Salsa-Club, wobei Reuben eifersüchtig wird, weil Polly mit ihrem Bekannten tanzt. Als Reuben aber erfährt, dass Pollys Bekannter schwul ist, klärt sich alles. Reuben wurde auf eine Bootsfahrt von dem Kunden Leland Van Lew (Bryan Brown) eingeladen und nimmt Polly mit dort hin. Doch sie findet auf seinem Laptop eine Risikoanalyse für die Beziehung zwischen ihr und Reuben. Verletzt und wütend will sie weg ziehen, um Reuben aus dem Weg zu gehen.

Währenddessen versucht Lisa sich wieder mit Reuben zu versöhnen, der diese ablehnt. Um sich bei Polly zu entschuldigen hält er sie auf dem Weg zum Flughafen auf und will ihr beweisen, dass er kein Spießer und auch nicht feige ist, indem er Erdnüsse von der Straße isst. Polly und Reuben versöhnen sich und machen Urlaub an dem Strand, wo Lisa Claude kennen gelernt hatte. Claude bietet wieder Tauchunterricht an, aber beide lehnen dankend ab.

…und dann kam Polly ist eine Komödie mit Ben Stiller und Jennifer Aniston in den Hauptrollen. Der Film erschien 2004 und wurde unter der Regie von John Hamburg geführt.