In Sleepy Hollow wird ihm zunächst eine Geschichte erzählt. Ein hessischer Söldner, der für eine deutsche Prinzessin, auf der Seite der Briten, im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg kämpft, wurde dabei enthauptet. Nun soll er wieder zum Leben erweckt sein, als der kopflose Reiter (Christopher Walken), und die Bürger von Sleepy Hollow reihenweise umbringen. Mit Hilfe von Katrina van Tassel (Christina Ricci), die Tochter seines Gastgebers Baltus van Tassel (Michael Gambon), und Masbath (Marc Pickering), dessen Vater zum Opfer des kopflosen Reiters gefallen war, versucht er heraus zu finden, was sich dort abspielt. Aber er glaubt nicht an die Legende vom kopflosen Reiter, selbst dann nicht, als Masbath der Kopf abgeschlagen wird. Er glaubt es sei ein Mensch, der diese Taten begeht. Erst als er mit ansieht, wie Bürgermeister Phillips enthauptet wird, ändert er seine Meinung. Die Ereignisse häufen sich, es gibt immer mehr Tote. Crane glaubt, dass Baltus van Tassel Macht über den Hessen zu haben scheint, da er seinen Kopf besitzen könnte. Denn die beiden sind miteinander verwandt. Doch kurz darauf wird er bei einer Versammlung in der Kirche verletzt und enthauptet. Nun geht Crane davon aus, dass es Katrina ist, die die Morde begeht, will ihr aber wegen seiner Gefühle für sie nichts sagen und reist ab. Doch er stellt fest, dass Katrina durch ihre Hexerei nur die Bewohner und ihn selbst zu beschützen versuchte. Er kehrt zurück nach Sleepy Hollow.

Während seiner Abwesenheit wurde Katrina von jemandem entführt, der den Kopf und somit die Macht über den kopflosen Reiter besitzt. Lady Mary van Tassel (Miranda Richardson). Schließlich finden Ichabod und Masbath Katrina und flüchten mit ihr. Um den kopflosen Reiter abzuwimmeln, nimmt er Lady van Tassel den Schädel ab und wirft ihn dem Reiter zu. Dieser setzt ihn sich wieder auf, reißt Lady van Tassel an sich und reitet mit ihr in die Hölle.

Die Morde haben aufgehört und Ichabod kehrte mit Katrina und Masbath nach New York zurück.

Das amerikanische Horrormärchen Sleepy Hollow entstand 1999 unter der Regie von Tim Burton und verwendet die Charaktere aus der Erzählung The Legend of Sleepy Hollow von Washington Irving.